Il castello fu in origine feudo dei conti Baschi, famiglia ghibellina che esercitava il proprio potere in varie aree del bacino superiore del Chienti e nella città di Camerino.
Nel XIII secolo i Baschi iniziarono a perdere parte dei loro domini a favore del Comune di Camerino. Dopo una serie di conflitti vendette il castello di Monsampolo e cambiò più volte padrone tra i Baschi e i Camerinesi.
Un terremoto del 1279 danneggiò gravemente la struttura, ma il castello rimase ancora strategico e conteso. Nel 1296, Papa Bonifacio VIII tentò invano di riportarlo sotto il controllo diretto della Chiesa.
Durante il XIV e XV secolo Monsampolo fu saldamente incluso nei possedimenti di Camerino e affidato alla signoria dei Da Varano. In particolare, nel 1429 venne assegnato a Gentilpandolfo da Varano e nel 1468 fu confermato a Giulio Cesare da Varano tramite un diploma papale.
Nel 1545, con l’ingresso del Ducato di Camerino nello Stato Pontificio, Monsampolo fu inserito nel vicariato di Montagna. Da quel momento, la sua storia seguì quella del resto della regione. Un lento declino dovuto a carestie, guerre e occupazioni straniere.
Nel Settecento e Ottocento, il borgo perse gradualmente importanza. Il nome “Monte San Polo” venne modificato dai francesi in “Montecavallo” dopo l’occupazione napoleonica e ufficializzato nel 1863.
Ciò che resta dell’antico castello, alcuni ruderi di torri e tracce di mura, testimonia un passato glorioso e turbolento.